The Blues memimpin lewat Pedro Neto tetapi kebobolan dua kali dan kehilangan Jackson karena kartu merah dalam enam menit terakhir setelah turun minum.
Penyelesaian tenang Neto di bawah kaki kiper memberikan awal yang positif bagi tim Liga Primer tetapi tap-in tiang jauh serupa dari pemain pengganti Bruno Henrique dan Danilo memungkinkan tim Brasil untuk memimpin.
Wasit Ivan Barton kemudian dengan cepat mengeluarkan kartu merah setelah kaki Jackson bersentuhan dengan tulang kering Lucas Ayrton dalam tantangan buruk dengan Wallace Yan melengkapi skor untuk memberikan kekalahan 3-1 yang menyakitkan bagi Chelsea.
Hal ini membuat The Blues membutuhkan kemenangan atas klub Afrika ES Tunis pada hari Selasa untuk lolos ke babak 16 besar tetapi juga meningkatkan peluang mereka untuk menghadapi pemenang Grup C, yang bisa jadi adalah raksasa Bundesliga Bayern Munich.
Sementara itu, Flamengo tampaknya akan finis di puncak Grup D dan telah memastikan klub-klub Amerika Selatan tetap tak terkalahkan dalam Piala Dunia Antarklub yang baru diperluas.
Apa pokok pembicaraan utama? Pada ulang tahunnya yang ke-24, Jackson mengubah pertandingan untuk Chelsea tetapi malah menjadi lebih buruk.
Manajer Enzo Maresca memasukkan pemain internasional Senegal itu untuk menggantikan striker rival barunya Liam Delap setelah dua kali kesalahan pertahanan, tetapi masuknya dia hanya memastikan Chelsea tidak akan memiliki peluang untuk bangkit.
Ini adalah insiden terbaru yang akan menempatkan catatan disiplin Jackson di bawah pengawasan ketat karena ia sekarang diskors dalam dua kompetisi secara bersamaan: Piala Dunia Antarklub dan Liga Primer.
Maresca telah menantang Jackson untuk menebus kesalahannya kepada rekan satu timnya sebelum final Liga Konferensi melawan Real Betis di mana ia mencetak gol, tetapi hanya dua pertandingan kemudian ia mendapatkan skorsing lagi.
Pemain mana yang menonjol?
Satu-satunya hal positif yang nyata dari sudut pandang Chelsea adalah Pedro Neto terlihat berbahaya dan mencetak gol keduanya dalam dua pertandingan.
Akan tetapi, setelah melakukan empat perubahan dan mengubah formasi, The Blues tampak tidak kompak sepanjang pertandingan dan pantas kalah karena beberapa pemainnya tampil buruk, terutama kiper Robert Sanchez yang terus-menerus terkena umpan yang salah dari belakang.
Delap juga tidak banyak bergerak dalam serangan pada pertandingan pertamanya, sementara Maresca kini harus berjuang keras untuk pertandingan terakhir penyisihan grup.
Statistik yang menonjol
Flamengo unggul dalam hampir setiap metrik – penguasaan bola lebih banyak, tembakan lebih banyak, tekel lebih banyak, duel yang dimenangkan lebih banyak, umpan lebih banyak, dan yang terpenting, lebih banyak gol.